Quand la guerre a commencé, Degelow a rejoint l'infanterie et a servi avec distinction en France et en Russie.
En 1916, il a été transféré dans l'Armée de l'air allemande et a commencé à voler dans des missions d'appui d'artillerie à bord de biplaces Albatros.
Brièvement muté à la Jasta 36 pour sa formation de pilote de monoplace de chasse, Degelow a été remuté après la blessure d'un homme sur le terrain par les mitrailleuses.
Il était le dernier pilote allemand de la guerre à avoir l'Ordre du Mérite (ruban Bleu). Degelow était un Principal Atout dans le Luftwaffe pendant la Deuxième Guerre mondiale.
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