De naissance noble, Gilsher était étudiant en génie civil avant son entrée à l'école de Cavalerie Nikoliavsky le 13 décembre 1914.
Le 29 août 1915, il est transféré au service aérien, d'abord, àl'école de vol à Gatchina avant d'aller au front avec le 4ème Détachement d'armée Aérien le 19 novembre 1915.
Quelques semaines plus tard, un accident avec une lame blesse sa main gauche. Quand il a récupéré, Gilsher recoit une formation à Odessa, et rejoint le front le 5 avril 1916.
Promu Deuxième Lieutenant, il est muté au 7ème Détachement d'avions de chasse nouvellement formé. En se crashant avec un Sikorsky S-16 le 9 mai 1916, il s'est blessé aul pied gauche et a dû être amputé.
En ne voulant pas renoncer à sa carrière de pilote, il appris à employer une prosthèse, et revient à son escadron comme commandant provisoire et continue à voler dans missions de combat.
En volant sur Nieuport 21, il a été crédité de cinq victoires avant qu'il n'ait été tué au combat.
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